1) Вы не написали, а сами-то чем пользуетесть? mail.ru? mail.yahoo.com? mail.google.com?
2) Нет, транслит ничем не поможет - совершенно НЕважно, как появляется русский текст в окне подготовки письма (или в любом другом месте):
- человек вводит с клавиатуры, при "RU", со Стандартной раскладкой
- человек вводит с клавиатуры, при "RU", с Фонетической раскладкой
- человек копирует русский текст из другого места
- человек получает русский текст в другом месте с помощью "перекодировщика Транслита" и потом копирует в окно письма
- человек получает русский текст в окне форума с помощью встроенного в форум "перекодировщика Транслита"
Никакой разницы - обработка текста (например, отсылка по e-mail) происходит после того, как он готов
3)

Что Вы имеете в виду? Вообще-то данная тема как раз про то, что НЕ стоит "иметь Транслит" - этото метод (недобный, жалуются многие, как описано в 1-м сообщении) устарел, он был нужен раньше, когда мало у кого был свой компьютер, тем более с настроенным системным вводом русского.
Сейчас же, когда:
- намного больше имеют свой собственный компьютер
- стало очень легко настроить скажем, немецкую систему на системный ввод кириллицы - даже на работе
имеет бОльший смысл "вне дома вводить ТОЧНО как дома" - имитуря системный ввод - при этом нет присущих Транслиту проблем неоднозначности "перекодирования" из-за которых часто получалась у людей "кириллица плохого качества"