Лучше всего договариваться предварительно и заблаговременно еще до свидания. По телефону или в е-маиле так и сообщи ему, что ты девушка современная, поэтому секс предпочитаешь только с использованием презерватива. Он, конечно же, согласится и поддержит тебя. Он же сам теперь ломает голову - как бы поделикатнее тебя уложить в постель сразу же на первом свидании. А так ты сама дашь понять ему, что вообще-то ты идешь на свидание не мороженые стихи слушать, а откровенно заняться сексом.
Захочет ли он пользоваться презервативом - вот это уже другой вопрос