Хочу поехать в Россию через Украину. Через Белорусь мне большой круг.
Какие документы и сколько денег нужно, чтоб въехать и выехать. То же в обратном направлении.

Ездил в Украину 3 раза последний раз в ноябре прошлого года, для Украины виза не нужна если по немецкому рейзепасу едешь, я ехал через Австрию и Унгарн вс╦ время по бану почти до самой Украины бан заканчивается за 150-200 км до границы.На таможне проблем не было ни кому ничего не платил.Деньги в дороге только на бензин.

А как у них со временным ввозом? Оформлял?
У меня есть и русский, и немецкий райзепас. Какой им лучше показывать?

временный ввоз - это если ты собираешься пользоваться машиной на Украине
а так как ты хочешь только лишь проехать через ее территорию, то тебя должен интересовать транзит
Если при вьезде в Украину ты скажешь "транзит" и покажешь немецкий паспорт,
то возникает вопрос : а есть ли в этом паспорте российская виза ?
Если показываешь российский паспорт, то этот вопрос не возникает

Я ездил только в гости, машины не гонял, паспорт был немецкий.

На немецких номерах и с немецким райзепасом езжу ежегодно на Украину.Ни каких проблем, ни каких денег, ни каких вопросов.Бываетспрашивают, куда еду. Говорю- в Харьков к родственникам.

Не разу ещё не выезжал из Германии, поэтому возникает ряд вопросов
1. У меня фертраговский D2 хэнди. Подключится ли роминг и сколько будут стоить мне звонки, смс? Сколько будут стоить звонки (смс) на мой хэндик? Сколько будут стоить эти звонки звонящему?
2. Если кто ездил на дизеле. Там вообще заправляться можно? Где? Может нужно двигатель переделывать (установить фильтр грубой очистки топлива, например)?

у меня тоже Д2 - роуминг работает. Скока стоить это будет - надо глянуть на страничке Д2. А дешеле ето купить там СимСИм например припейд карту и звонить по украинским тарифам. Я обычно так делаю - местную карту в мобилу и звонишь скока влезет. А заправлятся конечно можно - на хороших заправках, которые там растут как грибы после дождя. На Лукойле и других солидных без проблем.

1. роминг подключится без проблем. По ценам - для тебя дорого получится, если будешь принимать звонки на Украине.
Для звонящего, это кажись, без разницы.
Украинскую карту тебе не надо покупать - ты проедешь Украину за один день.
и ради этого одного дня не стОит связываться с украинскими сетями
2. Дизель есть на каждой заправке. Качество очистки похуже немецкого, но на двигателе ничего переделывать не надо.
Ты едешь всего лишь в отпуск, поэтому двигатель выдержит
На вопрос-то ответь : каким маршрутом поедшь - через Mариуполь или через Донецк ?

Каким маршрутом? Я сам не знаю. Но я не один, есть люди, которые уже ездили. Говорят что въезжали в районе Новошахтинска.
http://map24.de рисует Киев-Полтава-Харьков-Славянск-Красный Луч-Новошахтинск. Наверно так и поедем.

Ещё вопрос.
А что будет, если я, не дай бог, задену кого-нибудь?
А если вдребезги?
Насчёт Украины есть грюнкарта, а в России?
Выплатит ли моя русская хафтпфлихтстраховка пострадавшему?
Или наоборот меня стукнут? Что тогда делать?
Я что-то сомневаюсь, что русские страховые компании, при таких малых страховых взносах, могут покрывать ущерб.

ну на это думаю никто не ответит. может выплатит, может и нет. так же нет гарантии что и тот, кто в вас вьедет нарушив страховку имеет и есть что у него забрать, чтобы оплатить ущерб.. Здесь как повезет.

Я имел ввиду, тот случай, когда страховка есть. При переезде границы, меня без страховки не пустят. Я, допустим въехал в Россию и тут же въезжаю в какого-нибудь крутого пацана на мерсе. Оплатит ли моя страховка ему ущерб или мою семью возьмут в заложники, а меня поставят на счётчик?
Или наоборот, этот мерс въедет в меня. Удастся ли получить хоть что-то с его страховки?
Если у них там страховы взносы в тридцать раз меньше, то и покрытие ущерба будет таким же.