Например, обязательно ли страховать обе в одной и той же страховка?

нет

Но у них можно спросить насчет ну скажем так некоего «спецтарифа» для «старых клиентов».... дадут не дадут это другой вопрос, но за спрос денег не берут. У нас например один раз очень даже не плохой вариант предложили.

Если страховать в другой компании, то они переймут SF класс?

перенимают не многие

Verti вроде такое делало