Что здесь за такое можно ожидать?
имеется опыт получения штрафа в 1000 евро за пользование торентом, больше не хочется

То и ожидать, ток раз в 10-20 больше, если поймают. Если использовать для дома, и не где не светить, даже перед родственниками, при этом закрыть выход в сеть для этих програм, то может и пронесёт. Если же использовать для бизнеса, то есть большая вероятность что не пронесёт...

как быть если на компьютере уже установлен, скажем, взломанный Photoshop, но нужно купить лицензию на Illustrator через Adobe ID и Creative Cloud?

Снести шоп, и поставить Gimp. Либо купить и шоп в придачу.

У адобы софта(как и у большинства крупноформатного софта) есть свои сервисы, которые постоянно висят в процессах. Как оно там всё работает, не скажу, возможно какой то сервис может проверить, является ли шоп купленным, и если нет, сообщить об этом. А учитывая что вы купите лицензию на иллюстратор, то дадите в адобу свои контактные данные. Что будет дальше, думаю ясно.

Я лично, не стал бы рисковать, особенно если это надо для бизнеса, лучше купить, оно постепенно окупится. Я в своё время купил CS5 дизайнер комплект, и пользуюсь им до сих пор, и голова не болит, что вдруг придут с проверкой, а у меня что варёзное.

ПС. Чисто для примера, есть несколько знакомых, которые заплатили штрафы от 1к до 15к, за скачанные с торентов игры, программы и фильмы. И есть знакомые которые годами пользуются только варёзом, включая и адобовским, и не засветились пока, но вот как долго им ещё везти будет, сложно сказать, в последнее время больше слышно про абманунги за скачанный софт.

Так чисто для информации, если ещё не знали, как отлавливают пиратов. Есть спец конторы, которых нанимают хозяева софта, и эти конторы специально размещают их софт на варёзниках, и отслеживают кто качает. А дальше, запрос к провайдеру, кто качал с данного айпи, и - привет абманунг. Контора гребёт процентов 70-80, остальное получает хозяин софта, и все довольны, кроме скачавшего...