1) Вы соблюли срок расторжения контракта с Анной или уехали как Вам взбрело в голову?

Как он мог его соблюсти, если фермитер его выставляет по фристлозе кюндигунг вместе с Анной за то, что Анна не платила фермитеру?!

Вам разрешала Анну субаренду письменно ? Чтобы Вы пускали в квартиру с ее вещами чужого человека жить без ее разрешения?

А он пустил? Намерение о субаренде (объявление на арбнб) все-таки не субаренда.

Кроме, даже неразрешенная субаренда - правомерный повод только для дострочного расторжения контракта.

Прав удержать залог за квартиру этот повод ни дает никаких.

Если Анна не отдаст Вам кауцион, она будет права.

Не будет.

Но Анна, скорее всего, думает точно так же (насчет своей правоты) поэтому одним письмом не отделаться.

КАкие у Анны проблемы со сдатчиком - это не Ваше дело. Вы должны соблюдать свой договор с Анной.

Это очень даже его дело, т.к. проблемы Анны со сдатчиком стали его проблемами после разрыва договора аренды фермитером с Анной.