Versandwege und Urlaubsreisen kann man grundsätzlich nicht ausschließen. Allerdings halte ich das für wenig wahrscheinlich. Wenn das so wäre, und der Versender letztendlich an der Front getötet wurde, dann wäre dieses Bild für die Angehörigen ein richtiges Erinnerungsstück gewesen – für die Tochter das letztes was von ihren Vatter noch verblieben ist. In diesem Fall würde man das Bild nicht so einfach in der Wohnung der Entrümpelung überlassen. Ihrer Erzählung zur Folge scheint sie keine Interesse an das Bild zu haben. Offensichtlich gibt es dort keine persönliche Verbindung dazu.

Ich habe es gelernt das Russische von Sowjetische zu trennen. Ich schrieb UdSSR und nicht zaristische Russland. Außerdem war Kryzhitsky, im Gegenteil zu Strizhak ein richtiger und berühmter Maler gewesen.
Allerdings ist das nur ein sehr schwaches Indiz und man sollte es nicht unbedingt weiter verfolgen.

Ich habe alle Links, die Sie gepostet haben sehr schnell überflogen (aufgrund der Zeitmangel). Wenn Ihre und die dort erwähnten Annahmen stimmen, dann habe ich möglicherweise eine passende Theorie dazu, die alles unter einen Dach bringt.
1. Fünf Bilder sind von mindestens 3 Malern gepinselt worden.
2. Als Hintergrund diente in allen Fällen die Thorafragmenten aus dem dritten Buch und Sie finden die Rahmen und weiteren äußerlichen Ähnlichkeiten mit den zwei Porträts.
3. TÜBINGER FUND PASST ZU SAMMLUNGSSTÜCKEN IN BERLIN (die These stammt aus Artikel)
Wenn man alle Puzzleteilchen zusammen setzt ergibt sich eine Version, die ich für sehr einleuchtend halte:
Jemand hat auf dem Flohmarkt, wahrscheinlich in Berlin, die angefertigte Hintergrunde für die Bilder verkauft.
Der Thorarolle wurde geschnitten und Ausschnitte in den Tragerahmen eingespannt. Daraus entstanden fertige Bildersets. In dieser vorgefertigten Form gelangen sie auf dem Flohmarkt und wurden verkauft. Möglicherweise gab es auch passende Keilrahmen dazu.
Die Geschichte, dass jemand so ein Pergamentrolle als Tröffe nach Hause bringt glaube ich nicht. Das hat jemand ausgedacht, weil er die wahre Geschichte nicht erzählen wollte.