Сначала я думала, что ослышалась и попросила говорящего уточнить:
auf dem Hut oder auf der Hut.
Пoлучила в ответ утверждение, что правильно auf der Hut.
Der Hut - можского рода, артикль der, sein wo - Dativ. Warum auf der Hut? Помогите пожалуйста разобраться. Поиск в сети мне дал ответы о значении и происхождении этого выражения, но не о склонении артикля der.

ответ на:
"auf dem Hut oder auf der Hut. Пoлучила в ответ утверждение, что правильно auf der Hut."
Hut II f =
охрана, защита
auf der Hut sein - быть настороже, быть начеку; держать ухо востро

О! Благодарствуйте, сударь. Прошляпила я приведённое Вами значение.

die Hut - [mhd. huote, ahd. huota = Bewachung, Behütung, Obhut, urspr. = Schutz, Bedeckung] (geh.): Schutz, schützende ...

auf der Hut
Hut m & Hut f
омонимы
Hut в данном значении с шляпой практически ничего общего не имеют, разве что у обоих защитная функция :-)

Ответ:
"Hut в данном значении с шляпой практически ничего общего не имеют, разве что у обоих защитная функция :-)"
Интересная мысль! Мне кажется слово Hut в значении шляпа появилось намного позже,чем защита. Надо как-то проверить это.
*Ich spreche aus dem Stegreif. (это нем.пословица - говорить без подготовки.)

нет, они действительно омонимы. корень не общий. посмотрите в словаре братьев Гримм
http://germazope.uni-trier.de/Projects/DWB
а Stegreif, многие носители, кстати, пишут и произносят правильно
правильно steg-reif, многим хочется сказать Steh-greif
буквально это кольцо для ступни при посадке на лошадь. хотя 100% этимология самой пословицы не ясна